Se dedicó al teatro desde 1948, y en 1955, Burt Lancaster lo introdujo al cine en una película de su autoría, The Kentuckian (El hombre de Kentucky). Ganó el Óscar al mejor actor secundario en 1966 por su papel en The Fortune Cookie (En bandeja de plata), la cual fue dirigida por B. Wilder. Junto a Jack Lemmon realizó dos películas que fueron un éxito: The Odd Couple (La pareja dispareja, 1968), de G. Sake, y The Front Page (Primera plana, 1974), también de B. Wilder. Continuando con sus roles cómicos, interpretó otros papeles que cosecharon gran éxito en Cactus Flower (Flor de cactus, 1969), The Sunshine Boys (La pareja chiflada, 1976), de H. Ross y Piratas (1986), de Roman Polański
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